אחת השאלות החשובות בדברי ימי ישראל, והנשאלת מזה דורות רבים, מדוע חוגגים אנו את ראש השנה בחודש תשרי ולא בחודש ניסן, והרי על פי התורה, ראש השנה צריך להיות בחודש ניסן, הנקרא 'ראש חודשים'. זו גם זו, כשבועיים אחרי יציאת מצרים ישבו בני ישראל בסוכות: "וַיִּסְעוּ מֵרַעְמְסֵס בַּחֹדֶשׁ הָרִאשׁוֹן בַּחֲמִשָּׁה עָשָׂר יוֹם לַחֹדֶשׁ הָרִאשׁוֹן מִמָּחֳרַת הַפֶּסַח יָצְאוּ בְנֵי יִשְׂרָאֵל בְּיָד רָמָה לְעֵינֵי כָּל מִצְרָיִם…. וַיִּסְעוּ בְנֵי יִשְׂרָאֵל מֵרַעְמְסֵס וַיַּחֲנוּ בְּסֻכֹּת" (במדבר לג, ג,ה).
לפי זה, גם חג סוכות צריך להיות, לכאורה, בחודש ניסן. והנה, סדר הזמנים "השתנה", ואנו חוגגים כעבור חצי שנה, בחודש תשרי, את ראש השנה ואת חג הסוכות באותה סמיכות זמנים של שבועיים. מאמר זה בה להטיל אור על הסיבות ההיסטוריוסופיות לשינוי שחל בסדר הזמנים, להאיר את נקודות ההשקפה של חז"ל, ולהסביר את הגותם לעניין זה.
כאמור, על פי התורה, חודש ניסן הוא החודש הראשון בשנה, ונקרא 'ראש חדשים': "הַחֹדֶשׁ הַזֶּה לָכֶם, רֹאשׁ חֳדָשִׁים: רִאשׁוֹן הוּא לָכֶם, לְחָדְשֵׁי הַשָּׁנָה" (שמות יב,ב). לעומתו עומד חודש תשרי הנקרא בפינו 'ראש השנה'. שני חודשים אלו "התחרו" ביניהם זמן רב מי מהם יעמוד בראש. בבסיס "תחרות" זו עמדה השאלה באיזה חודש נברא העולם, בתשרי או בניסן. סוגיה זו עוררה ויכוח ער בין חכמי התלמוד, והם דנו בה בכובד ראש. שורשי המחלוקת נמצאים בתקופה של לפני כאלפיים שנים לערך, והתקיימה כנראה, לראשונה, בין שני תנאים: רבי אליעזר בן הורקנוס ורבי יהושע בן חנניה הלוי בשאלה האם בתשרי נברא העולם או בניסן, והאם בתשרי עתידין ישראל להיגאל או בניסן. מחלוקת זו, הינה הד קלוש לערך החשוב של חודשים אלו בתולדות ימי ישראל, וחז"ל דנו רבות בסוגיה זו (תלמוד ירושלמי, מסכת ראש השנה ב, ע,א; מדרש רבה בראשית, פרשה כב, פסקה ד; ילקוט שמעוני שמות, פרק יב, רמז רי; ילקוט שמעוני ישעיהו, פרק כז, רמז תלו; ילקוט שמעוני תהילים, פרק פא, רמז תתלא).
לבסוף נתקבלה דעת רבי אליעזר בן הורקנוס, ולפיה היום הראשון לבריאת העולם החל בכה' באלול, וכעבור שישה ימים, ביום שישי חל א' בתשרי, הוא היום בו נברא האדם, ובו ביום נכנס לגן, וגורש ממנו (פרקי דרבי אליעזר, פרק יח; תלמוד בבלי, מסכת סנהדרין לח, ע"ב).
עוד אמרו חז"ל כי בתשרי נולדו האבות, בראש השנה נפקדו אימותינו העקרות: שרה, רבקה, רחל וחנה, בראש השנה יצא יוסף מבית האסורים.
בתחילת ימי עם ישראל היה חודש ניסן "ראש החדשים". בחודש זה אירעו מאורעות כבירים כגון: יציאת מצרים, קריעת ים סוף, הקמת אוהל מועד – המשכן, קריעת הירדן בשעה שבני ישראל נכנסו לארץ, כיבוש יריחו ועוד.
לעומת זאת עמד חודש תשרי, הוא החודש השביעי, בו יש שלושה מועדים מקודשים: ראש השנה שנקרא בתחילה 'יום זכרון תרועה', יום הכיפורים, סוכות. על פי מסורת חז"ל, בראש השנה בטלה עבודת הפרך של אבותינו במצרים. שלמה המלך חנך את בית המקדש, עזרא קרא לראשונה את התורה לפני הקהל לאחר שיבת ציון מגלות בבל, ועוד.
עם ישראל נצטווה לעלות לרגל לירושלים שלוש פעמים בשנה: בפסח בשבועות ובסוכות. חודש ניסן נחשב לחודש לא קל להתאסף בירושלים, וזאת עקב הדרכים המקולקלות מפני הגשמים, וכן טרדות העבודה המרובות בשדה: זריעת תבואות הקיץ, קציר השעורים ועוד. חג שבועות נחגג רק יום אחד, והיה קושי מובן לעלות לרגל ביום זה.
לעומת זאת, בחודש תשרי ישנם שלושה מועדים, וכן היה הרבה יותר נוח לעם ישראל להתאסף בירושלים, מכיוון שהסתיימו עבודות השדה, כגון: קציר ובציר, ימות הגשמים טרם החלו, ומצבו לשנה הקרובה כבר היה ברור לו. ואומנם, אט אט ובמשך תקופה ממושכת הפך חודש תשרי לחודש החשוב בדברי ימי ישראל, חודש בו נערכו עיקר הכינוסים בירושלים.
ראש השנה הוא החג היחיד אותו נוהגים לחוג יומיים גם בארץ וגם בחו"ל, וזאת כדי שלא להיכשל חלילה בחילול יום טוב, מפני שהמולד חל ביום הראשון של החודש, בטרם הספיקו העדים למסור את עדותם על מולד הירח. שני ימים אלו נקראים "יומא אריכתא" (יום אחד ארוך).
חז"ל קבעו כלל: "לא אד"ו ראש". פירוש הדבר, שהיום הראשון – הראש של ראש השנה, לא יחול לעולם בימים א' ד' ו', ואם חל המולד ביום זה נדחית תחילת השנה החדשה ליום הבא. דחייה זו גררה אחריה עוד דחיות אחדות. מא' בניסן עד א' בתשרי יש 177 ימים שהם 25 שבועות ועוד 2 ימים. ועל כן לא יחול גם א' של פסח בימים אד"ו.